Toirano est un ancien bourg qui conserve des murailles, des donjons et des maisons médiévales. Il doit son origine à la fortification qui bloquait la vallée pendant la période byzantino-lombarde. Les structures des murs médiévaux encore visibles aujourd’hui montrent encore d’évidents vestiges des anciens portails. L’économie se basait sur l’agriculture: en particulier sur la culture de la vigne et des fruits. Vers la fin du Moyen-âge, plusieurs activités artisanales se développèrent, en particulier la fabrication du papier, activité florissante jusqu’au XVIIIe siècle. L’abondante production d’olives permit le développement de l’industrie de l’huile et la construction des premiers moulins, documentée dès le XIIIe siècle. 
Les moulins, précisément, appelés gumbi, sont au centre, chaque été, de la Festa dei Gumbi, itinéraire gastronomique et exposition-marché qui anime les caves et les ruelles du centre historique. La partie la plus ancienne du bourg, dénommée “Toracco”, est entourée de murs. Elle est caractérisée par des ruelles étroites et des maisons hautes, avec des archivoltes et des arcades. Le long de la route qui relie l’ancien bourg à l’entrée des célèbres Grottes, on rencontre les vestiges monumentaux de l’ancienne Chartreuse, construite en 1495 et amplement remaniée pendant la période baroque. En empruntant un ancien chemin muletier, on arrive à l’ancienne Abbaye de San Pietro ai monti in Varatella, construite sur une volonté de Charlemagne sur une précédente église qui, selon la légende, aurait été fondée par Saint-Pierre.